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 La ville a souvent eu un rôle important dans l'histoire de l'île. Les origines de Raguse remontent au néolithique, plus précisément à la culture de Castelluccio, dont les premières installations sont datées du XXe siècle avant notre ère.
Raguse depuis la préhistoire et l'antiquité
Selon la légende, le roi Sicule Hyblon aurait fondé un premier village en chassant les anciens Sicanes, moins développés que les Sicules.
Pendant la période grecque, la cité s'appelait Hybla Heraia en honneur à la déesse Héra, protectrice de l'agriculture.
La ville fut plusieurs fois assiégée par des grecs mais qui échouèrent, notamment au Ve siècle avant J-C, par les Gélonais, puis par Agrigente qui menaça plusieurs fois de ses armées l'indépendance d'Ibla. Mais ceux-ci furent repoussés, avec l'aide des Sicules et la ville voisine de Kamarina. Sa réputation de résistance était largement répandue dans le monde antique, elle conserva son indépendance jusqu'à la moitié du III siècle avant J-C, où les habitants de la ville jumelle de Kamarina, des sicules et des grecs, se réfugièrent à Hybla à cause de pillages continus.
Sous les romains, Raguse et Modica payèrent un tribu d'un dixième de leur récolte, ce qui est plutôt généreux et probablement due au fait que les villes se rendirent sans combattre.
Raguse au moyen-âge
 Après le déclin de Rome, les Byzantins construisirent un grand mur autour d'Ibla vers l'an 700 après J-C, Basile et Nicola furent à cette époque nommés patrons de la ville.
Son alliée Modica tombe en 844 sous la coupe des Arabes, Ragusa résista longtemps avant d'être prise à son tour en 848.
En 866, la population se révolte et expulse les arabes de tout le territoire. Elle est de nouveau conquise en 878. Les arabes s'installèrent pour près de deux siècles et dans cette période ils menèrent une importante expansion agricole avec la construction de nombreuses fermes variées et terrasses, cultures, coton, irrigation ...
Vers 1090, les Normands soutinrent une révolte qui chassa définitivement les arabes de toute la région. A partir de ce moment de l'histoire, Raguse resta plus ou moins indépendante presque continuellement pendant cinq siècles, même sous les angevins et les aragonais, grâce à des privilèges concédés le Roi normand Roger.
Après les épisodes Souabes et Angevines (lire histoire de la Sicile), le comté de Raguse fut rataché par les aragonais à celui de Modica en 1296 et dirigé par des Chiaramonte. En 1366, avec Manfred III Chiaramonte, le Comté accrut sa puissance avec l'acquisition de terres dont l'archipel maltais. Le Comté de Modica jouissait d'une administration autonome, séparé du gouvernement de Palerme. Aucun roi avait droit à le gouverner, sauf le Conte. C'était un état féodal.
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