Sur un promontoire haut de 948 m, Enna (env 29000 hab) est aussi appelée le Belvédère de la Sicile.
Ses origines remontent à l'antiquité, bénéficiant d'une protection naturelle attractive, le site fut même occupé depuis la préhistoire. 
Ce sont probablement les Sicanes qui développèrent la première urbanisation, pour en faire un point stratégique de défense contre les Sicules.

Elle fut longtemps le sanctuaire du culte de Déméter, déesse de l'agriculture et de la fertilité. A juste titre, puisqu'elle approvisiona la région en blé, coton, et sucre de canne sous les grecs, les romains et les arabes.

Enna est longtemps resté un bastion de la résistance contre les Sarrasins pour capituler tardivement au IX ème siècle (vers 951) .

Les fortifications de la ville sont très bien conservées.  Son chateau (chateau de Lombardie - Castello di Lombardia) fut construit par les Sarrasins et remanié par les Normands qui conquirent Enna en 1087.
Frédéric II de Hohenstaufen fit construire l'imposante enceinte au début du XIV ème siècle. C'est ici qu'il siégea en tant que Roi de Trinacrie. La ville passa ensuite sous domination angevine puis aragonaise.